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山口周が語る、AI時代のリーダーと事業開発の条件──アジェンダ設定力とスマイルカーブの両端へのシフト

ゲスト:独立研究者、著作家、パブリックスピーカー 山口周氏

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 AIがホワイトカラーの仕事を急速に代替し、現代のビジネスパーソンは、かつてないほど「人間ならではの価値」を厳しく問われている。あらゆるノウハウが中央値化し、正解の価値が暴落する時代において、私たちが頼るべき新たなコンパスとは何か。今回、新著『コンテキスト・リーダーシップ 「最高の上司」と「最悪の上司」は文脈で決まる』(光文社)を上梓した独立研究者の山口周氏にインタビューを行った。山口氏は、世に溢れる「優れたリーダーは○○する」という言説を「無意味の集大成」と一蹴し、リーダーシップの本質は行為そのものではなく、受け手による「意味づけ」にあると語る。話題は、ミクロ・メソ・マクロへと広がるコンテキスト(文脈)の構造から、中期経営計画に潜む罠、さらには「ホワイトカラー消滅時代」に人間が担うべきアジェンダ設定の力へと展開した。時代の潮目を見極め、複雑な現実から新しい「星座」を編み出すための知性と、好機(カイロス)を捉える感性について、Biz/Zine編集部の栗原茂が聞いた。

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「任せる」と「丸投げ」の違いをAIは定義できない

Biz/Zine編集部・栗原茂(以下、栗原):新刊『コンテキスト・リーダーシップ』、大変興味深く拝読しました。本作で提示されている「コンテキスト・リーダーシップ」という概念は、書籍の巻末にある参考文献を引用し、それらを山口さんの視点でつなぎ合わせ、これまでのリーダーシップ論に対しての非常に強い問題意識として、書かれていると感じます。従来のリーダーシップ論と何が決定的に異なるのでしょうか。

山口周氏(以下、山口):一言で言えば、世の中に蔓延している「優れたリーダーはこういう行動をする」という行為論としてのリーダーシップは、言語哲学的に言うと「無意味の集大成」だということです。

 よく「優れたリーダーは仕事を任せる」「部下の話を傾聴する」「仕事を見守る」と言われますよね。しかし言葉を裏返せば、「任せる」は「丸投げ」になり得るし、「傾聴する」は「詰問する」、「見守る」は「監視する」とも言えるわけです。もし「優れたリーダーは丸投げし、監視する」と言われたら、誰もが強烈な違和感を覚えるでしょう。

 面白い実験があります。ChatGPTやGeminiなどの生成AIに「任せると丸投げの違いを教えてください」と投げると、驚くほど答えがバラバラになります。定説がある経営学のコンセプトを訊けば、生成AIは統計的な中央値を計算して同じような答えを返してきますが、このリーダーシップの違いについては中央値が出せない。つまり、世の中に誰もが合意できる「行為そのものの違いとしての正解」は存在しないということです。

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独立研究者、著作家、パブリックスピーカー 山口周(やまぐち・しゅう)氏
1970年東京都生まれ。慶應義塾大学文学部哲学科、同大学院文学研究科美学美術史学専攻修了。電通、ボストン コンサルティング グループ(BCG)、コーン・フェリー等で戦略策定、組織開発、人材育成に関するコンサルティングに従事。現在は「人文科学とビジネスの交差点」をテーマに独自の研究・著作活動を続ける。著書に『世界のエリートはなぜ「美意識」を鍛えるのか?』(光文社新書)、『ニュータイプの時代』『ビジネスの未来』(ともにダイヤモンド社)など多数。最新刊に『コンテキスト・リーダーシップ』(2026年4月刊行)がある。

栗原:リーダーの行為そのものに正解がないとすれば、何が良いリーダーと悪いリーダーを分けるのでしょうか。

山口:指示の受け手である部下がどう受け止めたか、つまり「意味づけ」で決まります。同じ行為をしていても、部下が「任せてくれた」と解釈すれば最高の行為になり、「丸投げされた」と意味づければ最悪の行為になる。そして、その解釈の土台を作っているのが、上司と部下の信頼関係や前後の背景といった「文脈=コンテキスト」にほかなりません。

 だからこそ、いくら優れたリーダーの行動リストを模倣しても意味がありません。リーダーが本当にマネジメントすべきなのは、自分自身の「行為」ではなく、相手の「解釈の土台となるコンテキスト」なのです。

ミクロからマクロへ。時間軸の広がりがリーダーシップを規定する

栗原:本書ではコンテキストを「ミクロ・メソ・マクロ」という3つのレイヤーで整理されていますね。「メソ」という言葉はビジネスでは新鮮に響きますが、なぜこの3つの視点が必要だったのですか。

山口:元々は、日々の業務や1対1の人間関係という「ミクロ・コンテキスト」の議論だけで、リーダーシップ論を一冊書ききろうと考えていたんです。しかし、それだけだと少し冗長になるなと感じました。

 そこでルイス・ガースナーによるIBMの企業再生(ターンアラウンド)の事例[1]を深く考えてみたときに、別の時間軸の存在に気づきました。会社が今まさに潰れるという瀬戸際の状況と、比較的安定している状況とでは、求められるリーダーシップのスタイルがまったく異なります。これは、個人間の関係性というミクロな話とはレベルが違う、組織のライフサイクルや自身のキャリアステージという10年単位の「メソ・コンテキスト」です。

 さらに時間軸を広げて、ロングショットで長期的な積分値を見てみると、テクノロジーの進化や人口動態、社会全体の価値観の変容という「マクロ・コンテキスト」に行き着きます。同じ行為であっても、時代の文脈を読み違えれば、どれほど優れた戦略も意味を失ってしまいます。

 日々の1マイルの運転(ミクロ)から、組織の航海図(メソ)、そして時代の地殻変動(マクロ)までを立体的に捉え、適切な介入スタイルを「時機」と「シークエンス(順番)」に沿って使い分けるために、この3つのレイヤーが必要だったのです。

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山口周『コンテキスト・リーダーシップ 「最高の上司」と「最悪の上司」は文脈で決まる』(光文社、2026年)

[1]ルイス V.ガースナー Jr.『巨象も踊る』(2002年、日本経済新聞出版)

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“間抜け”の本質とは「シークエンスの誤り」である

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この記事の著者

栗原 茂(Biz/Zine編集部)(クリハラ シゲル)

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